Pertama kali diperkenalkan kepada ramai penonton filem apabila dia membawakan watak Pretty dalam "Duckie" Pink, dalam filem itu Jon Cryer melakonkan watak yang dikasihi penonton kerana dia sentiasa berada dalam zon rakan. Walau bagaimanapun, jika peranan yang disempurnakan oleh Cryer pernah membuatkan anda berasa seperti pelakon itu patut dikasihani dalam kehidupan sebenar, maka lebih baik anda berfikir semula kerana dia telah menjalani kehidupan yang menakjubkan.
Tidak pernah memberikan haknya yang adil dalam banyak cara, boleh dikatakan bahawa Jon Cryer sentiasa menjadi pengiring pengantin, dan tidak pernah menjadi pengantin perempuan. Pada hakikatnya, jika anda melihat kerjaya Cryer melalui lensa yang lebih optimistik, dia telah menjadi filem komedi dan tonggak televisyen selama beberapa dekad. Dengan mengandaikan bahawa lelaki itu suka membuat penonton ketawa, yang dia pasti sejak dia berkecimpung dalam komedi berdiri, hidupnya telah menjadi impian menjadi kenyataan.
Di samping kepuasan yang mesti diperolehi oleh Jon Cryer daripada membuat penonton ketawa, tidak ada keraguan bahawa dia telah dibayar banyak untuk kerjanya. Lagipun, dia bekerja secara konsisten di Hollywood dan walaupun dia tidak pernah mendapat gaji yang besar pada masa itu, dia masih akan membuat satu sen yang cukup. Selain itu, dia membintangi salah satu rancangan paling berjaya selama bertahun-tahun, Two and a Half Men, yang membolehkannya berunding dengan kontrak yang hebat untuk kerjanya. Sudah tentu, untuk mendapatkan wang itu, Cryer terpaksa berhadapan dengan beberapa adegan liar di belakang tabir momen Two and a Half Men.
Mencari Peranannya
Apabila kebanyakan orang bermimpi untuk membuatnya di Hollywood, mereka membayangkan bagaimana rasanya menjadi tajuk utama filem dan meraih semua anugerah dan perhatian. Walau bagaimanapun, pada hakikatnya, jika seorang pelakon ingin mempunyai kerjaya jangka panjang, menerima peranan sokongan sebenarnya lebih masuk akal dalam banyak cara. Lagipun, apabila anda menajuk filem, seluruh kerjaya anda boleh runtuh jika anda muncul dalam beberapa filem yang berprestasi rendah. Walau bagaimanapun, pelakon sokongan mungkin tidak mendapat semua pujian, tetapi mereka pastinya juga tidak akan menanggung semua kesalahan.
Untuk membuktikan idea itu, jangan lihat lebih jauh daripada apa yang berlaku kepada kerjaya Jon Cryer pada tahun 1987. Dilihat dalam 4 filem pada tahun itu, yang semuanya berprestasi rendah di box office, dia terus mendapat kerja pada tahun-tahun selepas itu. Malah, kerjaya Cryer masih kekal sebagai Lenny Luthor dalam Superman IV: The Quest for Peace, sebuah filem buruk yang sangat menghalang kerjaya bintangnya, Christopher Reeve.
Di samping kegembiraan bekerja secara konsisten sepanjang sebahagian besar kerjayanya, sama ada dalam filem atau tetamu televisyen dan peranan berulang, Jon Cryer telah menyumbang kepada banyak filem dan rancangan kegemaran. Contohnya, peranannya dalam Pretty in Pink akan dicatat dalam sejarah, dia kelakar dalam Hot Shots!, dan dia diupah menjadi bintang jemputan dalam rancangan seperti Family Guy, The Outer Limits, dan Dharma & Greg.
Memimpin
Apabila Jon Cryer diupah untuk membintangi Two and a Half Men, itu adalah detik yang besar untuk kerjayanya. Lagipun, dia telah memimpin beberapa kali selama bertahun-tahun, tetapi pada masa lalu, tiada satu pun daripada projek itu nampaknya berjaya atas apa jua sebab. Sebaliknya, tidak dapat dinafikan bahawa persembahan itu merupakan satu kejayaan besar, walaupun Two and a Half Men memang memaparkan beberapa kesilapan yang menarik.
Seperti yang diketahui oleh peminat Two and a Half Men, apabila rancangan itu bermula, sudah pasti watak Charlie Sheen adalah watak utama siri. Kemudian apabila Charlie dipecat dari rancangan itu dan Jon Cryer tidak lagi perlu berurusan dengan Sheen di belakang tabir, boleh dikatakan bahawa watak Ashton Kutcher menjadi tumpuan utama rancangan itu. Namun, memandangkan fakta bahawa Alan Harper arahan Jon Cryer adalah watak terpenting yang kekal sebagai sebahagian daripada siri ini dari awal hingga akhir, dia boleh dikatakan sebagai watak utama rancangan itu secara keseluruhan.
Untuk bukti lanjut tentang hakikat bahawa wataknya telah berkembang menjadi lebih penting selama ini, pertimbangkan Emmys Jon Cryer yang dimenangi untuk karyanya di Two and a Half Men. Dicalonkan untuk Pelakon Pembantu Cemerlang dalam Siri Komedi Emmy pada 2006, 207, 2008, 2010, dan 2011, dia memenangi anugerah itu pada 2009. Kemudian, selepas Charlie Sheen meninggalkan Two and a Half Men, pada tahun 2012 Cryer memenangi Emmy lain untuk kerjanya dalam rancangan itu tetapi kali ini, ia adalah untuk Pelakon Utama Cemerlang dalam Siri Komedi.
Fortune Amassed
Seperti yang dijelaskan dengan jelas oleh artikel ini, Jon Cryer telah menikmati kerjaya yang panjang yang telah memberi ganjaran kewangan selama ini. Sudah tentu, tidak syak lagi bahawa tempoh yang paling menguntungkan dari segi kewangan dalam kerjayanya ialah masa yang dia habiskan untuk membintangi Two and a Half Men. Bermula dengan pakej gaji yang kukuh tetapi tidak membingungkan, akhirnya, Jon Cryer memperoleh $620, 000 untuk setiap episod Two and a Half Men yang dibintanginya. Selain daripada gaji setiap episodnya, Cryer memperoleh berjuta-juta dolar apabila Two and a Half Men masuk ke dalam sindikasi.
Sudah tentu, hanya kerana seorang pelakon memperoleh sejumlah wang setiap episod tidak bermakna dia dapat menyimpan semuanya. Lagipun, Cryer terpaksa membayar cukai, pengurus dan peguamnya. Nasib baik, Jon Cryer masih mempunyai nilai bersih $70 juta menurut celebritynetworth.com.