Dia pasti mempunyai kehidupan cinta yang menarik sejak beberapa dekad yang lalu. Dan Madonna tidak segan untuk berkongsi pendapatnya tentang bekas atau kekasihnya sekarang. Madge telah berhubung dengan ramai lelaki terkenal, termasuk lelaki seperti Sean Penn, yang pernah berkahwin dengannya pada tahun 80-an.
Tetapi sebelum dia berkahwin dengan suami seterusnya, Guy Ritchie, dan sebelum dia bersama Carlos Leon, ayah anak perempuan Lourdes, Madonna berkencan sebentar dengan wajah terkenal lain. Malah, dia dan Sarah Jessica Parker berkongsi bekas yang sama menarik minat.
Walaupun Sarah Jessica Parker nampaknya hanya mempunyai perkara yang baik untuk dikatakan tentang bekasnya John F. Kennedy Jr., Madonna tidak begitu baik. Madge bertarikh dengan JFK Jr. semasa dia dipisahkan daripada Sean Penn, kata InStyle. Tetapi hubungan yang melantun bukan semuanya bunga mawar.
Kebanyakan peminat ingat bahawa ibu JFK Jr., Jackie, tidak begitu menyukai Madge. Untuk satu perkara, kata InStyle, Madonna mengambil lesen dengan ikon katolik tidak dihargai oleh ibu bapa keluarga.
Tetapi Madonna mempunyai aduannya sendiri tentang keluarga Kennedy. Malah, dia telah dipetik sebagai berkata bahawa John mempunyai perangai buruk. Dia bertindak lebih jauh dengan mengatakan bahawa perangainya "sedikit lebih menakutkan" daripada bekasnya. Lagipun, Madonna dan Sean Penn mempunyai sejarah yang bergelora, tetapi mendengar bahawa anak emas JFK Jr. sedang menahan kemarahan yang terpendam berkemungkinan membingungkan peminat mendiang selebriti itu.
Sudah tentu, Madonna tidak pernah pergi temu bual tentang John atau menghebahkan hubungan masa lalunya dengannya. Semua petikan yang dikaitkan dengannya ini seolah-olah khabar angin; seorang penulis biografi yang menulis buku cerita tentang Kennedy Jr.adalah orang yang mengatakan Madonna mendedahkan betapa marahnya ikon politik itu.
Selain itu, seperti yang ditunjukkan oleh InStyle, John memang menjemput Madonna untuk bergambar untuk "majalah politik dan budaya"nya bertahun-tahun selepas mereka berpisah. Dalam kelainan yang aneh, Madge sebenarnya berpakaian seperti Jackie Kennedy.
Seperti yang diketahui peminat, Madonna bukan seorang yang mengelak daripada kontroversi, dan kulit majalah itu berkemungkinan tidak mengganggunya -- walaupun peminat menganggapnya agak pelik. Lagipun, dia adalah perniagaan pertunjukan. Walaupun peminat tidak selalu menghargai telatahnya, seperti "skandal" baru-baru ini dengan teman lelakinya yang jauh lebih muda.
Tetapi sejauh mana Madonna bertemu dan memikat JFK Jr., peminat perlu tertanya-tanya sama ada dia sengaja memilih Madge untuk membuat media (dan mungkin ibunya) marah. Walaupun John kemudiannya berkahwin dengan orang lain, hubungan silamnya dan tingkah laku 'playboy' yang menyebabkan dia mendapat banyak tajuk berita -- dan lebih terkenal walaupun beberapa dekad selepas kematiannya.
