The Simpsons pertama kali disiarkan lebih tiga puluh tahun yang lalu dan ia menjadi begitu sebati dalam budaya kita sehingga semua orang mengetahuinya, walaupun mereka tidak pernah menonton rancangan itu. Daripada ramalannya yang sangat tepat mengenai masa depan kepada rujukan lucu kepada budaya pop, The Simpsons ialah salah satu rancangan TV yang mentakrifkan tahun 90-an serta 2000-an.
Selain Bart, Lisa, Homer dan Marge, terdapat watak lain yang berulang pada rancangan itu. Yang paling jahat ialah Sideshow Bob, musuh ketat Bart yang pertama kali membuat penampilannya sepanjang musim 1.
10 Musim 17, Episod 8 - 'The Italian Bob'
'The Italian Bob' terletak di sebuah kampung kecil Itali, jauh dari Springfield yang biasa. Keluarga Simpson berada di luar negara bagi pihak En. Burns dan mendapati diri mereka tinggal betul-betul di sebelah Sideshow Bob dan keluarga baharunya, seorang isteri dan seorang anak lelaki yang tidak tahu siapa Sideshow Bob sebenarnya.
Ternyata kejahatan mengalir dalam darah Sideshow Bob. Keluarganya juga turut menyertainya dalam percubaannya untuk membunuh keluarga Simpsons.
9 Musim 19, Episod 8 - 'Pengebumian Untuk Seorang Iblis'
Untuk menyelamatkan Sideshow Bob daripada dipenjara sekali lagi, keluarganya cuba berhujah bahawa Bob telah menjadi gila kerana obsesinya terhadap Bart. Semasa dalam perbicaraan, Bob meninggal dunia dan Bart berasa kesal dengan segala yang berlaku antara mereka. Dia pergi ke bilik mayat untuk meminta maaf kepada musuhnya yang dibakar, tetapi itu semua hanyalah perangkap yang rumit.
Lisalah yang menyelamatkan hari itu dalam 'Fneral For A Fiend', yang biasanya tidak berlaku dalam episod Sideshow Bob.
8 Musim 14, Episod 6 - 'The Great Louse Detektif'
Sideshow Bob pertama kali diperkenalkan sebagai seorang lelaki yang terobsesi untuk membunuh Bart. Menjelang 'The Great Louse Detective' musim 14, mereka telah bertukar menjadi saingan mesra seperti Tom dan Jerry.
Sideshow Bob bekerjasama dengan Homer untuk mengetahui siapa yang cuba membunuhnya. Dia mempunyai peluang untuk membunuh Bart sekali dan untuk selama-lamanya dalam episod ini, tetapi dia tidak dapat menemuinya untuk melakukannya.
7 Musim 7, Episod 9 - 'Sideshow Bob's Last Gleaming'
Sideshow Bob bukan sahaja membenci Bart Simpson, dia juga membenci Krusty the Clown. Dalam 'Sideshow Bob's Last Gleaming', dia mencuri bom hidrogen dan mengancam untuk menjatuhkannya ke bandar supaya orang ramai berhenti menonton TV sama sekali.
Dia membawa adik-beradik Simpson bersamanya mengamuk, tetapi ternyata bom itu rosak.
6 Musim 8, Episod 16 - 'Abang Dari Siri Lain'
Dalam episod musim 8 'Brother From Another Series', kita bertemu dengan abang Bob Sideshow, Cecil. The Simpsons sangat dipengaruhi oleh selebriti dan rancangan TV lain: episod ini menyembunyikan rujukan Frasier. Cecil sebenarnya ialah abang Bob Sideshow daripada siri lain: pelakon suara Kelsey Grammer dan David Hyde Pierce memainkan watak adik-beradik dalam rancangan TV ikonik yang berpangkalan di Seattle.
Sideshow Bob sedang dalam perjalanan ke penebusan dalam episod ini, manakala abangnya ternyata menjadi penjahat yang lebih besar daripada Bob. Cecil benar-benar hampir melepaskan Bart, lebih dekat daripada abangnya pernah lakukan.
5 Musim 13, Episod 25 - 'Lelaki Yang Bertambah Terlalu Banyak'
Season 25 'The Man Who Grow Too Much' bukanlah episod Bob Sideshow terbaik kerana ia bertentangan dengan segala-galanya yang sepatutnya diwakili oleh watak itu sehingga ketika itu. Lisa dan Sideshow Bob bekerja bersama dalam makmal sains, yang dianggap sangat sukar dipercayai walaupun dalam alam imaginasi The Simpsons.
Lisa dan Sideshow Bob berbaik-baik, sehingga penjenayah itu mendedahkan bahawa dia telah mengubah suai dirinya secara genetik. Malah dia sendiri takut dengan hasil kerjanya dan cuba menamatkan semuanya dengan membuang dirinya ke dalam sungai.
4 Musim 21, Episod 22 - 'The Bob Next Door'
Mereka yang memandang rendah Sideshow Bob pasti terkejut dengan 'The Bob Next Door'. Seperti tajuknya, Bob - yang sekali lagi dibebaskan dari penjara - berpindah di sebelah Simpsons dan memakai wajah orang lain untuk menyembunyikan identiti sebenarnya.
Dia akhirnya meminta Bart menyertainya di permainan besbol. Bart yang malang tidak mempercayai jiran barunya yang misteri itu sejak awal, kerana dia mengenali suara Sideshow Bob. Peminat tidak dapat menahan rasa kasihan terhadap Bart yang malang dalam episod ini. Dia benar-benar ketakutan.
3 Musim 1, Episod 12 - 'Krusty Gets Busted'
Musim 1 'Krusty Gets Busted' ialah episod pertama di mana Sideshow Bob yang mengancam membuat kemunculan. Krusty the Clown ialah teladan terbesar Bart, jadi apabila Krusty ditangkap kerana merompak, Bart langsung tidak percaya.
Ternyata Krusty ditubuhkan oleh Bob Sideshow yang mengambil alih rancangannya untuknya. Bart mengambil keadilan ke tangannya sendiri dan menangkap musuhnya - dan dari situlah dendam Bob Sideshow terhadap anak nakal itu berasal.
2 Musim 6, Episod 5 - 'Sideshow Bob Roberts'
'Sideshow Bob Roberts' ialah episod kontroversi. Watak Sideshow Bob bukan sekadar musuh Bart; dia mempersonifikasikan keseluruhan parti Republikan. Untuk memastikan kemenangan partinya pada pilihan raya akan datang, Datuk Bandar Quimby membebaskan Sideshow Bob dari penjara dan oleh itu, penjenayah itu menjadi Datuk Bandar. Bart dan Lisa mengambil tanggungjawab sendiri untuk membuktikan bahawa dia seorang penipu.
Sideshow Bob adalah penjahat kepada seluruh bandar Springfield dalam episod musim 6 ini. Ia membuatkan peminat tertanya-tanya Springfield mana yang ada dalam fikiran penulis semasa mencipta rancangan itu.
1 Musim 5, Episod 2 - 'Cape Feare'
'Cape Feare' bukan sahaja episod Sideshow Bob yang terbaik, ia juga salah satu yang terbaik dalam sejarah panjang rancangan itu. Ia disiarkan pada tahun 1993 dan sebahagiannya diilhamkan oleh Cape Fear, filem thriller pyschological ikonik Scorsese yang berusia tiga puluh tahun tahun ini.
Selepas dibebaskan dari penjara, Sideshow Bob mempunyai fikiran untuk membunuh Bart. Keluarga Simpson telah dipindahkan ke apa yang dipanggil Cape Feare di bawah program perlindungan saksi, tetapi penjenayah yang berdendam itu menemui mereka. Episod ini penuh dengan rujukan filem seram, tetapi ia masih berjaya menjadi sangat kelakar.